Von Montaione über San Vivaldo, Castagno Val d'Elsa nach San Gimignano und zurück über Panicole, Pozzini, Badia a Cerreto und Gambassi Terme. Zu Beginn in Montaione auf im Abstieg wie im Anstieg steilem und steinigem Wander-/MTB-Weg (evtl. kurze Abschnitte schieben; siehe Foto). Rest der Strecke asphaltierte oder schottrigen Nebenstraßen. Alternativ zum ersten Abschnitt könnte die Straße (SP26) genutzt werden. Insgesamt unschwierig, landschaftlich sehr reizvoll (sowohl Hin- wie auch Rückweg), San Gimignano ist eine kleine, recht interessante Stadt.